ИОХ РАН

ИОХ РАН: Ученые ИОХ РАН синтезировали 1D Cu(II) координационный полимер со смешанными антиферро-/ферро-обменами 🏛 Сотрудники Лаборатории металлоорганического синтеза и катализа ИОХ РАН совместно с коллегами из МГУ и ИОНХ РАН разработали уникальный 1D координационный полимер на основе меди (II) и аминокислоты β-аланина. Новое соединение демонстрирует редкую комбинацию магнитных взаимодействий и способно эффективно бороться с бактериями. 📌 Координационные полимеры — это перспективные гибридные материалы, структура которых состоит из ионов металлов, объединенных органическими молекулами-линкерами. В этой работе исследователи использовали короткую и гибкую молекулу аминокислоты β-аланина для «сборки» цепочек из необычных «креслоподобных» кластеров [Cu⁴(OH)²]⁶⁺. Магнитные измерения и квантовохимические расчеты показали, что внутри блоков полимера [Cu⁴(OH)²]⁶⁺ атомы Cu(II) взаимодействуют антиферромагнитно, как и предсказывает модель Хатфилда-Ходжсона. При этом сами блоки связываются друг с другом ферромагнитно за счет син-анти координации лиганда β-аланина. Такое поведение кардинально отличает новый полимер от известных соединений Cu(II) со схожей топологией. Испытания на штаммах кишечной палочки (E. coli) выявили избирательный антибактериальный эффект. Основным барьером для них является активный выброс через TolC-зависимые насосы, а не пассивная проницаемость внешней мембраны. Методом РСА показано два типа координации β-аланина в координационном полимере, ответственным за устойчивость кластеров [Cu⁴(OH)²]⁶⁺ и связывание их между собой в 1D полимер. Это свойство отлично проявляется в расщеплении ∆ν(COO⁻) в ИК-спектре полимера, доказанном на основании изотопного замещения. ☑️ Полученные результаты открывают принципиально новый подход к направленному дизайну «умных» магнитных материалов с заданным типом спинового обмена с использованием доступных аминокислот. Кроме того, глубокое понимание того, как именно медь проникает внутрь бактериальных клеток и как они этому противостоят, имеет критическое значение для преодоления глобальной проблемы антибиотикорезистентности. 📎 Статья доступна по ссылке: Journal of Molecular Structure #наука_ИОХ  #публикации_ИОХ

🎥 Коллеги из ВХК РАН подготовили новое интервью с выпускником Высшего химического колледжа РАН, младшим научным сотрудником Лаборатории синтетических гликовакцин и аспирантом первого года обучения ИОХ РАН Антоном Кузнецовым. ⏩ В выпуске Антон расскажет, что такое гликовакцины и почему их разработка играет важную роль в борьбе с инфекциями, вызываемыми патогенными грибами и бактериями. Также речь пойдет об обучении в ВХК РАН, первых шагах в науке и о том, как преодолеть сложности студенческой жизни. Интервью подготовили студенты Высшего химического колледжа РАН: Ведущая: Алиса Смильская @alisasmil Съемочная группа: Сима Лимарева @Simush_l, Александр Крылов @KrylovAlexander Монтаж: Алиса Смильская Рилсмейкер: Дарья Кулакова @dariaklkv 📎 Смотрите интервью в сообществе ВХК РАН (на правах факультета РХТУ) #нашиученые_ИОХ

Команда ИОХ РАН успешно выступила на Всероссийском турнире по настольному теннису! 🏛 Наши сотрудники вновь приняли участие в соревнованиях среди коллективов научных и производственных организаций и показали отличные результаты. 🥇 Победителем Серебряного плей-офф стал Михаил Кособоков, а настоящим открытием турнира оказался Альберт Нигматов. Благодаря упорным тренировкам и поддержке коллег он сумел удивить соперников и подняться выше нескольких высокорейтинговых игроков. Поздравляем наших спортсменов с успешным выступлением и желаем новых побед! 👏 📎 Подробнее о турнире и выступлении команды ИОХ РАН — на нашем сайте. #нашиученые_ИОХ

В ИОХ РАН прошел День открытых дверей для абитуриентов ВХК РАН 🔵 Будущие студенты познакомились с образовательной программой Высшего химического колледжа РАН, узнали о возможностях обучения и научной карьеры, пообщались с ведущими учеными Института и посетили научные лаборатории ИОХ РАН. ⏩ Перед абитуриентами выступили академик РАН Александр Олегович Терентьев, член-корреспондент РАН Александр Давидович Дильман, профессор РАН Леонид Леонидович Ферштат и заместитель декана ВХК РАН Анна Владимировна Сергеева. ⏩ Практическая часть программы включала экскурсии по лабораториям Института, где гости познакомились с молодыми учеными и увидели научную инфраструктуру ИОХ РАН. 📎 Подробнее о том, как прошел День открытых дверей для абитуриентов ВХК РАН — читайте на нашем сайте. ‼️ Желающие поступить в этом году еще могут успеть подать документы: — через единый портал государственных услуг — или очно в приемной комиссии РХТУ. Для выбора ВХК РАН надо указать в заявлении специальность: — 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия. Прием заявлений заканчивается 25 июля 2026 г. в 17:00. #нашиученые_ИОХ

В ИОХ РАН продолжаются исследования по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий 📌 Микобактериальные инфекции, вызываемые бактериями рода Mycobacteria, привлекают внимание ученых прежде всего в связи с растущей заболеваемостью туберкулезом во всем мире. Важнейшим структурным компонентом клеточной стенки микобактерий является гликополимер липоарабиноманнан (LAM). Его маннозилированный вариант ManLAM является основным небелковым антигеном возбудителя туберкулеза M. tuberculosis и других патогенных штаммов. 🏛 В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории гликохимии ИОХ РАН по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий было изучено силилирование фенил-1-тио-α-D-маннопиранозида, а также этил-1-тио-α- и β-D-маннопиранозидов в различных условиях. Низкотемпературный ЯМР-анализ показал, что силилированные продукты существуют в виде нескольких конформеров с преобладанием аксиально-обогащенного 1C4 конформера. В ходе исследований была установлена зависимость соотношения конформеров от аномерной конфигурации, типа силильных групп и природы агликона. Полученные полностью силилированные тиогликозиды были использованы в качестве гликозил-доноров в синтезе ди- и трисахаридов, родственных концевому фрагменту ManLAM. Во всех случаях, независимо от конформационного предпочтения силилированных тиоманнопиранозидов (1C4 или 4C1), наблюдалось образование только α‑связанных олигосахаридов, также существующих в виде смесей конформеров. Таким образом, использование полисилилированных тиоманнопиранозидов приводит к той же α‑стереоселективности, что и применение более традиционных маннопиранозильных доноров с соучаствующей 2‑O‑ацильной группой. ✅ Для получения 2-азидоэтилгликозида трисахарида α-D-Manp-(1→2)-α-D-Manp-(1→5)-α-D-Araf предложена методика одностадийной сборки с полным контролем стереоселективности образования двух гликозидных связей, что позволило существенно упростить его синтез. Полученный трисахарид может быть использован для синтеза конъюгатов с белками с целью получения антигенов, важных для разработки новых методов экспресс-диагностики туберкулеза. 👉 Статья опубликована в журнале Molecules. #наука_ИОХ #публикации_ИОХ

В ИОХ РАН продолжаются исследования по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий 📌 Микобактериальные инфекции, вызываемые бактериями рода Mycobacteria, привлекают внимание ученых прежде всего в связи с растущей заболеваемостью туберкулезом во всем мире. Важнейшим структурным компонентом клеточной стенки микобактерий является гликополимер липоарабиноманнан (LAM). Его маннозилированный вариант ManLAM является основным небелковым антигеном возбудителя туберкулеза M. tuberculosis и других патогенных штаммов. 🏛 В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории гликохимии ИОХ РАН по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий было изучено силилирование фенил-1-тио-α-D-маннопиранозида, а также этил-1-тио-α- и β-D-маннопиранозидов в различных условиях. Низкотемпературный ЯМР-анализ показал, что силилированные продукты существуют в виде нескольких конформеров с преобладанием аксиально-обогащенного 1C4 конформера. В ходе исследований была установлена зависимость соотношения конформеров от аномерной конфигурации, типа силильных групп и природы агликона. Полученные полностью силилированные тиогликозиды были использованы в качестве гликозил-доноров в синтезе ди- и трисахаридов, родственных концевому фрагменту ManLAM. Во всех случаях, независимо от конформационного предпочтения силилированных тиоманнопиранозидов (1C4 или 4C1), наблюдалось образование только α‑связанных олигосахаридов, также существующих в виде смесей конформеров. Таким образом, использование полисилилированных тиоманнопиранозидов приводит к той же α‑стереоселективности, что и применение более традиционных маннопиранозильных доноров с соучаствующей 2‑O‑ацильной группой. ✅ Для получения 2-азидоэтилгликозида трисахарида α-D-Manp-(1→2)-α-D-Manp-(1→5)-α-D-Araf предложена методика одностадийной сборки с полным контролем стереоселективности образования двух гликозидных связей, что позволило существенно упростить его синтез. Полученный трисахарид может быть использован для синтеза конъюгатов с белками с целью получения антигенов, важных для разработки новых методов экспресс-диагностики туберкулеза. 👉 Статья опубликована в журнале Molecules.

Последняя неделя приема документов в аспирантуру ИОХ РАН! Не откладывайте подачу документов на последние дни — ‼️ Прием завершается 24 июля в 16:00. До окончания приема необходимо предоставить: • документы для поступления; • материалы, подтверждающие индивидуальные достижения; • портфолио. Подать документы в аспирантуру можно: ⏩ лично — по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 47, каб. 216/202а, ИОХ РАН. ⏩ онлайн — через сервис «Поступление в вуз онлайн» на портале «Госуслуги». 📌 По вопросам поступления: vesela@ioc.ac.ru 📌 Ознакомьтесь с правилами приема — на сайте Института. #аспирантура_ИОХ

💡Как мыслят ученые, совершающие великие открытия? Что помогает им создавать новые вещества, ранее не существовавшие в природе? 🏷 Серию интервью с выпускниками ВХК РАН открывает Александр Давидович Дильман — д.х.н., чл.-корр. РАН, заведующий лабораторией функциональных органических соединений ИОХ РАН. Он расскажет о своем научном пути, особенностях школы органической химии нашей страны, а также о том, какие возможности открывает ВХК РАН для своих студентов 🎥 Интервью подготовили студенты Высшего химического колледжа РАН: Ведущий: Александр Крылов @KrylovAlexander Съемочная группа: Алиса Смильская @alisasmil, Сима Лимарева @Simush_l Монтаж: Алиса Смильская Рилсмейкер: Дарья Кулакова @dariaklkv 📎 Смотрите интервью в сообществе ВХК РАН (на правах факультета РХТУ) #нашиученые_ИОХ

«Мы комбинируем квантовую химию и искусственный интеллект, чтобы помочь химикам лучше понять их объект исследований и ускорить создание новых материалов и химических процессов»

Продолжаем знакомить вас с участниками пятого сезона проекта «Наука в лицах». Герой сегодняшнего поста — кандидат физико-математических наук, руководитель Группы теоретической химии ИОХ РАН, советник директора ФГАНУ ЦИТиС Михаил Медведев, получивший Научную премию Сбера в номинации «AI в науке. Физический мир» за развитие методов цифровой химии на основе искусственного интеллекта. Вместе с коллегами Михаил создал комплекс ИИ-методов, моделирующих строение молекул и точно предсказывающих течение химических реакций. Их нейросеть проверяет квантовые расчёты и находит пропущенные структуры молекул — это является гарантом того, что учёные ничего не упустили. «Цифровая химия» с применением AI — будущее всей отрасли. Плакаты с Михаилом Медведевым и другими героями проекта можно увидеть на выставке в парке «Сокольники» до 16 августа. Информацию обо всех героях проекта читайте на сайте Десятилетия науки и технологий 🙏 Наука.рф Видео с участниками пятого сезона проекта «Наука в лицах» смотрите здесь. #Десятилетиенауки

«Органический синтез создал современный мир. Из органических молекул состоят материалы, лекарства, компоненты электроники. Мы делаем их производство эффективнее и экологичнее»

Участница пятого сезона проекта «Наука в лицах» Вера Виль — доктор химических наук, заведующая лабораторией химии промышленно полезных продуктов Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН, лауреат премии «Вызов» за 2025 год в номинации «Перспектива». Она придумала, как заставить молекулы соединяться новыми способами, используя вместо агрессивных реактивов электрический ток и особые вещества — пероксиды. Ток помогает проводить реакции без побочных продуктов, что дешевле, чище и безопаснее для природы. Разработки Веры позволяют создавать новые материалы для кабельной промышленности — прочные и надёжные, средства защиты растений и лекарства для людей. Плакаты с Верой Виль и другими героями проекта можно увидеть на главной аллее ВДНХ напротив павильона № 19 «Атом» до 12 июля. Информацию обо всех героях «Науки в лицах» читайте на сайте 🙏 Наука.рф #Десятилетиенауки

Успейте подать документы в аспирантуру ИОХ РАН! ❗До окончания приема документов осталось 2 недели! Направление подготовки: 1.4 Химические науки Специальности: • 1.4.3 Органическая химия • 1.4.4 Физическая химия • 1.4.9 Биоорганическая химия • 1.4.14 Кинетика и катализ ⚡️ Документы принимаются до 24 июля 2026 г. (до 16:00). Подать документы можно: ⏩ лично — по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 47, каб. 216/202а, ИОХ РАН. ⏩ онлайн — через сервис «Поступление в вуз онлайн» на портале «Госуслуги». 📌 По вопросам поступления: vesela@ioc.ac.ru 📌 Ознакомьтесь с правилами приема — на сайте Института. #аспирантура_ИОХ

В ИОХ РАН разработан удобный синтез предшественников радикалов Блаттера 📌 Бензотриазины являются важными азотсодержащими гетероциклами, являющимися предшественниками стабильных бензотриазинильных радикалов (радикалов Блаттера), которые в последние 20 лет привлекают большое внимание для создания магнитных жидких кристаллов и органических батарей. Большинство существующих методов синтеза бензотриазинов многостадийны или неприменимы для получения широкой библиотеки целевых структур. 🏛 Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан селективный синтез бензотриазинов из легкодоступных азооксимов. Метод основан на реакции циклоконденсации, проводимой при комнатной температуре в присутствии трифторуксусного ангидрида и метансульфоновой кислоты. ✅ В разработанном подходе возможно использование широкого круга недорогих и легкодоступных исходных субстратов, реакция протекает в мягких условиях без использования переходных металлов. 📎 Статья опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis. #наука_ИОХ #публикации_ИОХ

Успейте подать документы в аспирантуру ИОХ РАН! ❗До окончания приема документов осталось 2 недели! Направление подготовки: 1.4 Химические науки Специальности: • 1.4.3 Органическая химия • 1.4.4 Физическая химия • 1.4.9 Биоорганическая химия • 1.4.14 Кинетика и катализ ⚡️ Документы принимаются до 24 июля 2026 г. (до 16:00). Подать документы можно: ⏩ лично — по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 47, каб. 216/202а, ИОХ РАН. ⏩ онлайн — через сервис «Поступление в вуз онлайн» на портале «Госуслуги». 📌 По вопросам поступления: vesela@ioc.ac.ru 📌 Ознакомьтесь с правилами приема — на сайте Института. #аспирантура_ИОХ

🏅 Молодые ученые ИОХ РАН удостоены медали Российской академии наук По итогам конкурса 2025 года медаль РАН с премией в области химических наук присуждена коллективу исследователей Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН: к.х.н. Лилии Тимерхановне Сахаровой, к.х.н. Яне Игоревне Суржиковой и аспиранту Константину Сергеевичу Козлову. Конкурсная работа: «Дизайн селективных методов органического синтеза путем механистического исследования каталитических реакций с помощью экспериментальных методов и искусственного интеллекта».

«В работе реализован комплексный подход, объединяющий современные экспериментальные методы (прежде всего масс-спектрометрию высокого разрешения in situ), квантово-химическое моделирование и методы искусственного интеллекта для изучения природы активных каталитических частиц и закономерностей, определяющих селективность химических превращений», — отмечает кандидат химических наук Лилия Тимерхановна Сахарова.

📎 Подробнее о конкурсной работе и результатах исследования читайте на сайте. 🎉 Поздравляем коллег с высокой оценкой их научной работы и желаем новых достижений и дальнейших успехов в исследованиях! #нашиученые_ИОХ

Учеными ИОХ РАН предложен высокоэффективный синтез пирролидинов 📌 Пирролидины — это азотсодержащие гетероциклы, встречающиеся во множестве природных соединений и фармацевтических препаратов. Распространенность полизамещенных пирролидиновых структур в медицинской химии требует разработки эффективных стереоселективных методов их синтеза. Одна из старейших и наиболее надежных стратегий построения пирролидинового кольца — реакция двойного восстановительного аминирования легкодоступных 1,4-дикарбонильных соединений с аминами. Однако этот подход осложняется побочными процессами восстановления исходных дикарбонильных соединений до спиртов и образования пирролов, а также зачастую страдает от недостаточной стереоселективности. 🏛 Исследователями Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН разработан общий и эффективный метод сборки пирролидинового кольца. В его основе лежит двухстадийная последовательность, включающая гладкое превращение 1,4-дикетонов в диоксимы с последующей их восстановительной циклизацией в NH-пирролидины на гетерогенном никелевом катализаторе. ⏩ Предложенный процесс является хемо- и стереостереоселективным, а также совместим с восстановительным алкилированием амино-группы альдегидами или кетонами, что позволяет осуществлять одностадийный синтез N-алкилированных пирролидинов из диоксимов с использованием того же катализатора. Метод был применен для разработки практичного синтеза полезных пирролидинов из возобновляемого химического сырья. Изучение механизма позволило охарактеризовать практически все промежуточные соединения в реакции восстановительной циклизации 1,4-диоксимов. 📎 Статья опубликована в журнале The Journal of Organic Chemistry #наука_ИОХ #публикации_ИОХ

Ученые ИОХ РАН отмечены на Международном симпозиуме NCI-2026 🏷 С 29 июня по 3 июля 2026 года в Санкт-Петербурге проходил IV Международный симпозиум «Нековалентные взаимодействия в синтезе, катализе и кристаллохимическом дизайне». 📌 Симпозиум посвящен экспериментальным и теоретическим методам исследования нековалентных взаимодействий, их влиянию на реакционную способность и на каталитические превращения химических соединений, а также их роли в формировании супрамолекулярных структур. Отдельное внимание на Симпозиуме уделили вопросам кристаллохимического дизайна и химического синтеза тектонов для построения супрамолекулярных структур. 🏛 По итогам работы симпозиума дипломами за лучшие постерные доклады были отмечены молодые ученые Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН: 🔵Константин Большаков — Лаборатория азотсодержащих соединений №19 🔵Илья Проломов — Группа теоретической химии №24. 💐 Поздравляем наших коллег с высокой оценкой представленных исследований и желаем дальнейших успехов в научной работе! #нашиученые_ИОХ #конференции_ИОХ

Учеными ИОХ РАН получены новые перспективные соединения с противоопухолевой активностью 📌 Модификация стероидных гормонов путем введения гетероциклических фрагментов представляет собой эффективную стратегию разработки таргетных противораковых препаратов. Стандартный механизм действия таких гибридных молекул – ингибирование стероидогенных ферментов или гормональных рецепторов, приводящее к прекращению пролиферации гормонозависимых опухолевых клеток. 🔵 Ключевыми преимуществами гетероциклических производных стероидов являются их высокая метаболическая стабильность и селективность. В настоящее время уже несколько таких структур были одобрены для клинического применения или прошли клинические испытания в рамках химиотерапии рака или лечения опухолеассоциированных заболеваний. 🏛 Учеными Лаборатории химии стероидных соединений ИОХ РАН получены новые гибриды прегненолона-изоксазола — перспективные противораковые агенты. Синтез включал получение нитроизоксазол-замещенных производных прегненолона из 20-винилпрегненов, которые затем подвергали нуклеофильному ароматическому замещению. ✅ В результате было получено 33 новых соединения, которые были оценены на предмет их антипролиферативной активности in vitro против клеток рака молочной железы. Лидерное соединение продемонстрировало выраженную антипролиферативную активность в отношении нескольких подтипов рака молочной железы как в нормоксических, так и в гипоксических условиях и индуцировало запрограммированную гибель клеток в клеточной линии рака MCF7, что делает его перспективным кандидатом для дальнейших исследований. 📎 Статья опубликована в журнале RSC Medicinal Chemistry #наука_ИОХ #публикации_ИОХ

Исследователями ИОХ РАН разработан метод стереоселективного синтеза нитроциклопентанов на основе бифункциональных пара-хинонметидов 📌 Пара-хинонметиды (п-ХМ) являются высокореакционноспособными соединениями, которые широко используются в органическом синтезе для построения сложных молекулярных структур. Наиболее характерной реакцией п-ХМ является 1,6-сопряженное присоединение с образованием новой связи углерод-углерод или углерод-гетероатом, сопровождающееся восстановлением ароматичности системы. Введение дополнительной функциональной группы в молекулу хинонметида позволяет вовлекать их в различные реакции аннелирования для построения карбо- и гетероциклических соединений. Известные ранее примеры таких превращений, как правило, ограничивались, использованием п-ХМ как четырехатомной компоненты в синтезе бензаннелированных гетероциклов. 🏛 В Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН синтезирован новый тип стабильных пара-хинонметидов с малонатным фрагментом и исследовано их [3+2]-аннелирование с нитроалкенами. В предложенном подходе реализовано применение бифункциональных п-ХМ как трехуглеродных синтонов для построения циклопентанового каркаса. Превращение протекает в мягких условиях с использованием доступного органокатализатора, имеет широкую область применимости и обеспечивает высокую степень энантио- и диастереоселективности (до 98% ee и dr > 20:1) образования целевых нитроциклопентанов. ✅ Дополнительным преимуществом разработанного метода стала возможность проведения однореакторного процесса, объединяющего получение п-ХМ из доступных предшественников и последующее [3+2]-аннелирование. Изучены факторы, влияющие на активность п-ХМ в изучаемом процессе и предложено объяснение наблюдаемой стереоселективности. Продемонстрирована селективная модификация полученных нитроциклопентанов, в том числе синтез оптически активных циклопентенов и производного 2-азабицикло[2.2.1]гептана — структурного фрагмента, представляющего интерес для медицинской химии. 📎 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers #наука_ИОХ #публикации_ИОХ

День открытых дверей в ИОХ РАН! 🏛 Приглашаем студентов, выпускников вузов и молодых исследователей на День открытых дверей Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН! Вас ждет встреча с директором ИОХ РАН, академиком РАН Александром Олеговичем Терентьевым, постерная сессия, на которой молодые ученые расскажут о своих исследованиях, а также экскурсии по научным лабораториям Института. Вы сможете познакомиться с современными направлениями исследований в области органической химии, пообщаться с учеными и узнать о том, как начать научную карьеру в ИОХ РАН. 📅 5 сентября, 14:00 📍 Москва, Ленинский проспект, 47 ✍ Регистрация доступна по ссылке. Для участия в экскурсиях по лабораториям необходимо зарегистрироваться до 20 августа — количество мест ограничено. 📌 Подробная программа на сайте. #анонсы_ИОХ

Исследователями ИОХ РАН предложен органокаталитический метод нуклеофильного замещения на sp2-атоме углерода 📌 Взаимодействие sp2-углеродного атома с нуклеофилом представляет собой ключевое превращение в современной синтетической органической химии, широко применимое как в лабораторной практике, так и в промышленности. Одними из самых эффективных превращений такого типа являются нуклеофильные реакции замещения карбонильных и ароматических соединений посредством механизма присоединения-элиминирования. ⏩ Большой синтетический потенциал в таких превращениях представляют неароматические субстраты с уходящей группой у электрофильной углерод-углеродной двойной связи, которые к настоящему времени мало изучены. 🏛 Ученые Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН разработали общую методологию и надежный протокол замещения на sp2-атоме углерода в винилгалогенидах-акцепторах Михаэля. Было показано, что диметиламинопиридин эффективно катализирует реакции нуклеофильного замещения β-хлорированных акцепторов Михаэля с различными O-, N-, S- и C-нуклеофилами, обладающими разнообразными электронными и стерическими свойствами. Реакции протекают через образование винилпиридиниевых электрофильных частиц, которые могут быть либо получены in situ в каталитических условиях, либо выделены и использованы далее на отдельном этапе синтеза. ✅ Предложенный подход показал хорошую совместимость с широким спектром нуклеофилов и электрофилов различной природы, что позволило получить разнообразные продукты, включая предшественники ингибиторов обратного захвата серотонина и норадреналина. 📎 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers #наука_ИОХ #публикации_ИОХ