Мне любопытно, существуют ли соединения, связанные с морфином, так же, как диаморфин (известный в как диацетилморфин и во всем мире его торговое название Heroin). Для тех, кто не знает, диаморфин представляет собой морфин с двумя гидроксильными группами (R-OH), замещенными ацетильными группами (R-CH3CO); подобно морфину, сущестует в виде гидрохлоридной соли (то есть ионного соединения, причем гидрохлорид является анионом) для перорального или парентерального применения.
Дигидроморфонин (гидроморфон или дилаудид) и диоксиморфинон (оксиморфон) также являются аналогами морфия --- несколько специфичны,это их кетоны (гидрированные и оксигенированные соответственно). Тогда есть дигидро-аналоги: дигидроморфин, дигидрометилморфин (дигидрокодеин), дигидродиамаморфин.
Мне интересно, является ли диа (цетил) морфин «составным типом» для еще одного класса аналогов, в котором единственным изменением является замена гидроксильной группы чем-то другим. Если такой класс существует, я бы предположил, что синтез будет использовать другой карбоновый ангидрид. Таким образом, гипотетические ди-X-морфиновые аналоги будут включать дибензоморфин, дибутироморфин, дисукциноморфин .
Из того, что я обнаружил в результате экспериментов: потенция резко возрастает с изменениями как от морфина до героина, так и от героина до дипропионилморфина, а затем снова резко падает, когда боковая цепь эфира удлиняется C1, до ди- (n) -бутирилморфина, можно сказать, что он по-прежнему столь же силен, как героин, а не с предельной продолжительной продолжительностью и высокой эффективностью дипропионилморфина (на самом деле это один из моих любимых опиоидов, этот длится как минимум 17-18 часов . (вообще люблю пропионилы для пролонга)
После падения активности с дибутирилморфином я больше не экспериментировал с удлинением цепи, хотя мне было бы любопытно узнать, что такое дициннамоилморфин или дифенацетилморфин, и я планирую испытать пару более длинных цепей, таких как валеоил / изовалероил, чтобы определить, действительно ли снижение активности с n-бутириловым ацилированием установило тенденцию, или это была аномалия.
Никогда не было самого синитеза дигидроморфина, но имею опыты с 6-моноацетилгидгидроморфин, который был совершенно самодостаточным, очень сильнодействующий. Далее, нужно попробовать 6-монопропиониловый сложный эфир дигидроморфина, так как связующая цепь С3-эфира кажется сладкой точкой. До сих пор из них (имея в виду, что я еще не пробовал 6-монопропиониловый сложный эфир дигидроморфина, победителями были 6-АСО-дигидроморфин, а затем второй, дипропионилморфин).
Азидоморфин? Ее могу сказать, что мне нравится внешний вид этого, в отличии от дейстпия, по ощущения ставлю 40х морфина и SAR согласен. Он потенциальный ковалентно-связывающий агонист MOR. Напоминает мне слишком "неприятный" (структурно) маленького оксюморфазона-уродца (оксиморфонный аналог с заменой C = O на гидразон), который необратимо связывается с MOR и, как результат, вызывает массированную интернализацию.