757
Підписники
+324 години
+87 днів
+5630 днів
Архів дописів
For acetic acid with pK_a = 4.76, if [HA] = 0.1\,M and [A^-] = 0.3\,M, what is true about the solution?
34. A patient is hypoventilating due to asthma. Blood values are: HCO3* = 24 mM
(normal), pCO2 = 60 mmg (high), pKa = 6.1. What type of acid-base disturbance is
most likely?
ملخص سريع – Stereochemistry in Biomolecules
1) ما هي Stereochemistry؟
هي دراسة ترتيب الذرات في الفراغ (3D).
ممكن مركبين:
* عندهم نفس الصيغة الكيميائية
* ونفس الترابط
* لكن يختلفوا في الترتيب الفراغي
وهذا يسبب اختلاف كبير في:
* النشاط الحيوي
* التفاعل
* الرائحة
* تأثير الدواء
⸻
2) Chirality (الكيرالية)
الجزيء يكون Chiral إذا:
* لا يمكن مطابقته مع صورته في المرآة.
غالبًا السبب:
* وجود كربون مرتبط بـ 4 مجموعات مختلفة
→ يسمى:
* Chiral center
* Stereocenter
⸻
3) Enantiomers
نوع من الـ stereoisomers.
هم:
* صور مرآة لبعض
* غير قابلين للتطابق
مثل اليد اليمنى واليسرى ✋
خصائصهم:
متشابهين في:
* melting point
* boiling point
* solubility
لكن يختلفوا في:
1. دوران الضوء المستقطب
2. التفاعل مع الأنظمة الحيوية
⸻
4) Optical Activity
المركبات الكايرل تدور الضوء المستقطب.
نوعان:
* (+) أو d → يدور الضوء يمين
* (−) أو l → يدور الضوء يسار
⚠️ مهم:
لا توجد علاقة مباشرة بين:
* R/S
و
* +/−
لازم تجربة عملية لمعرفة اتجاه الدوران.
⸻
5) تحديد R و S
الخطوات:
1. حدد الكربون الكايرل
لازم يكون مرتبط بـ 4 مجموعات مختلفة.
2. رتّب الأولويات
حسب atomic number:
* الأكبر = priority 1
* الأصغر = priority 4
3. اتبع الاتجاه 1 → 2 → 3
* clockwise → R
* counterclockwise → S
⚠️ إذا المجموعة رقم 4 طالعة لقدام (wedge):
اقلب الإجابة:
* R تصبح S
* S تصبح R
⸻
6) Achiral Molecules
هي الجزيئات التي:
* يمكن مطابقتها مع صورتها في المرآة.
يعني:
superimposable mirror image.
⸻
7) Stereoisomers
لهم:
* نفس الصيغة
* نفس الترابط
لكن يختلفوا في الشكل الفراغي.
نوعان رئيسيان:
1. Enantiomers
2. Diastereomers
⸻
8) Diastereomers
* ليسوا صور مرآة لبعض
* وغير متطابقين
ويختلفوا في:
* melting point
* boiling point
* reactivity
⸻
9) Epimers
نوع خاص من الـ diastereomers.
يختلفوا عند:
* chiral carbon واحد فقط
أمثلة:
* D-Glucose و D-Mannose → يختلفوا عند C2
* D-Glucose و D-Galactose → يختلفوا عند C4
⸻
10) Anomers
نوع خاص من الـ epimers في السكريات الحلقية.
الاختلاف يكون عند:
* anomeric carbon
الأنواع:
* α : OH عكس CH₂OH
* β : OH نفس جهة CH₂OH
مثال:
* α-D-Glucopyranose
* β-D-Glucopyranose
⸻
11) أهمية Chirality
في الجسم:
* البروتينات تستخدم فقط L-amino acids
* الطاقة تستخدم D-sugars
في الأدوية:
قد يكون:
* Enantiomer مفيد
* والآخر سام
مثال:
Thalidomide
* R → مفيد
* S → يسبب تشوهات خلقية
في الروائح:
Limonene
* (R)-limonene → رائحة برتقال
* (S)-limonene → رائحة ليمون
نفس الصيغة تمامًا 😵 لكن اختلاف 3D فقط.
⸻
أهم النقاط للامتحان 🔥
* Chiral carbon = مرتبط بـ 4 مجموعات مختلفة.
* Enantiomers = صور مرآة غير متطابقة.
* Diastereomers ≠ صور مرآة.
* Epimers = اختلاف عند chiral carbon واحد.
* Anomers = اختلاف عند anomeric carbon.
* لا علاقة بين R/S و +/−.
* المركبات الكايرل تكون optically active.
