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AROMATHÉRAPIE LOGIQUE ET PRATIQUE : LES SESQUITERPÈNES (HYDROCARBURES SESQUITERPÉNIQUES) SOMMAIRE : I – STRUCTURE DES SESQUITERPÈNES ET DIVERSES FORMES D’ISOMÈRES II – LES SIX FAMILLES BIOCHIMIQUES DES SESQUITERPÈNES EN AROMATHÉRAPIE III – PROPRIÉTÉS DES SESQUITERPÈNES IV – EFFETS INDÉSIRABLES DES SESQUITERPÈNES V – LES CHÉMOTYPES SESQUITERPÈNES 1. CT caryophyllène/humulène et CT ischwarane 2. CT chamazulène 3. HE à sesquiterpènes & sesquiterpénols INTRO – QUELS CHOIX DANS UNE AROMATHÈQUE PERSONNELLE ? – Les sesquiterpènes (hydrocarbures sesquiterpéniques) forment un groupe important et particulièrement complexe de principes actifs en aromathérapie. Les huiles essentielles peuvent être abordées de diverses manières. L’aromathérapie scientifique pose une base solide en précisant les propriétés validées par des recherches rigoureuses et les risques qui nécessitent des précautions d’emploi. Elle est le socle d’une approche globale de l’aromathérapie. – I – STRUCTURE DES SESQUITERPÈNES ET DIVERSES FORMES D’ISOMÈRES Les sesquiterpènes présents dans les HE dérivent du diphosphate de farnésyle (FPP) et ont presque tous la même formule C15H24. Ceux qui ont une structure aromatique ont un nombre d’hydrogène plus réduit, et la chamazulène a un carbone de moins (C14H16). Le nomenclature des isomères est la même que pour les monoterpènes et a été décrite dans un article précédent à leur sujet (1). Comme pour les monoterpènes, les isomères de chaîne identifiés par des lettres grecques (α, ß, γ, δ, ε), ont des structures biochimiques suffisamment distinctes pour être différenciées par l’analyse chromatographique. Les diastéréoisomères (cis/trans) et les énantiomères (R/S) font entrer dans une grande complexité,et il est plus simple de considérer que les formes naturelles présentes dans les HE sont les forme actives, ce qui est généralement le cas. –– II – LES SIX FAMILLES BIOCHIMIQUES DES SESQUITERPÈNES EN AROMATHÉRAPIE Selon l’organisation structurelle des 15 carbones des sesquiterpènes, on distingue 6 sous-familles. Le détail des structures est précisé sur une synthèse complète : structure et classification des sesquiterpènes. Toutes les structures peuvent être retrouvées sur la base PubChem. Le tableau suivant indique où se situent les différents composés que l’on trouve dans les huiles essentielles. Il montre toute la diversité des dérivés sesquiterpéniques présents dans les huiles essentielles et la complexité structurale de cette famille Sous familles Composés : SESQUITERPÈNES ACYCLIQUES structure linéaire, 4 insaturations – farnésène SESQUITERPÈNES MONOCYCLIQUES un seul cycle, 3 insaturations Monocycle C6 avec une chaîne latérale (bisabolane) – bisabolène (α, ß, γ) – α-zingibérène, ß sesquiphellandrène – curcumène (α*, ß, γ, δ) Monocycle C6 polybranché (élémane) – élémène (α, ß, γ, δ) Monocycle C10 (germacrane) – germacrène (A , B, C, D, E) bicyclogermacrène = à bicycle Monocycle C11 (humulane) – humulène (α, ß, γ) α-humulène = α-caryophyllène SESQUITERPÈNES BICYCLIQUES : Deux cycles associés, 2 insaturations Dérivés du napthalène : bicycle [4.4.0] décane – cadinène ou muurolène (α, ß, γ, δ, ε). cadina 1,4-diène, zonarène – sélinène ou eudesmène (α, ß, δ) – valencène – vétivénène (ß, δ) – 3 insaturations – camamécénène * ; calacorènes (α, ß, γ)* ; cadalène* Dérivés de l’azulène : bicycle [5.3.0] décane – guaïène (α, ß, γ, δ) ; bulnézèze (α, ß) – daucène – gurjunène (γ) – chamazulène*, guaïazuène*, vétiazulène* Dérivés du benzoannulène : bicycle [5.4.0] undécane – himachalène (α, ß, γ) – ar-himachalène* Dérivés du bicycle [7.2.0] undécane – ß caryophyllène Dérivés du bicycle [3.1.1] heptane – bergamotène (α, ß) Dérivés du bicycle spiro[4.5] décane – acoradiène (α, ß, γ) γ-acariodène = α-alaskène SESQUITERPÈNES TRICYCLIQUES :

Trois cycles associés , 1 insaturation Tricycles avec isopropane • Dérivés du cycloproazulène – gurjunène (α, ß) – aromadendrène – ledène = viriflorène• Dérivés du cyclopropanaphtalène – thujopsène – aristolène ou calarène• Tricycles [4.4.0.0] décane – cubébène (α, ß) Tricycles avec isobutane • Tricycles [5.3.0.0] décane – bourbonène (α, ß)• Tricycles [5.4.0.0] décane – italicène• Tricycles [4.4.0.0] décane – copaène Tricycles avec isopentane • Cycle méthanoazulène : tricyclo [5.3.1.0] undécane – cédrène (α, ß) – seychellène – patchoulène (α, ß, γ, δ) • Tricycles [6.2.1.0] undecane – vétivène (α, γ)• Tricycles [5.4.0.0] undecane – longipinène (α, ß) – longifolène SESQUITERPÈNES TÉTRACYCLIQUES Quatre cycles associés, aucune insaturation – ischwarane – longicyclène SESQUITERPÈNES AROMATIQUES : Avec un cycle aromatique Monocyclique dérivé du bisabolane – ar-curcumène ou α-curcumène Bicyclique dérivé de l’azulène – chamazulène (bleu) – guiazulène (bleu) – vétiazulène (rouge foncé) Bicyclique dérivé du benzoannulène – ar-himachalène Bicyclique dérivé du naphalène – calaménène – calacorène (α, ß, γ) – cadalène FURANOSSESQUITERPÈNES avec un cycle furane, 4 insaturations – furanoeudesma 1,3-diène – lindestrène – curzérène – III – PROPRIÉTÉS DES SESQUITERPÈNES Les sesquiterpènes sont très nombreux et variés. Beaucoup d’entre eux n’ont pas été suffisamment étudiés isolément pour définir leurs propriétés spécifiques. Ce sont des molécules principalement anti-inflammatoires et myorelaxantes. Certaines de leurs propriétés semblent générales pour la famille, tandis que d’autres sont plus spécifiques de certains composés. – Du fait leur structure hydrocarbure insaturée, les sesquiterpènes ont des propriétés antioxydantes. – L’effet dominant est anti-inflammatoire. Il est clairement validé pour le ß-caryophyllène, le chamazulène, le guaïazulène, le ß-himachalène, l’α et ß-patchoulène et l’ischwarane. Il est admis pour l’humulène (surtout l’isomère α), l’α-guaïène, l’α-bulnezène, le curzérène, l’α-cubébène, le germacrène D, l’élémène et le ß-sélinène. Il est supposé pour les autres, sans garantie. Globalement, une HE contenant en quantité notable plusieurs sesquiterpènes à activité anti-inflammatoire validée sera considérée comme anti-inflammatoire. – Les furanosesquiterpènes (furanoeudesma 1,3-diène, lindestrène, curzérène) ont une activité antalgique propre (indépendamment des conséquences de l’effet anti-inflammatoire). – Le chamazulène (bleu) a une activité anti-inflammatoire et antihistaminique pouvant agir sur les crises d’allergies et comme antiprurigineux. Le guaïazulène (également bleu) est anti-inflammatoire avec une action antiulcéreuse (exploitée dans certains médicaments) et hépato-protectrice. L’activité ulcéro-protectrice a également été observée pour le ß-caryophyllène. – La bonne tolérance cutanée permet d’appliquer les sesquiterpènes sur la peau pour obtenir des effets apaisants et cicatrisants, favorisant la régénération du tissu conjonctif sous-cutané. – Les sesquiterpènes sont globalement négativants et pour l’humulène et le ß-caryophyllène, il a été montré un effet sédatif sur le système nerveux central, bénéfique en cas d’anxiété et de stress. Cet effet sédatif central est possible pour d’autre dérivés sesquiterpéniques, mais cela n’est pas documenté. On l’observe pour le Nard de l’Himalaya sans le relier à ses composants dont les principaux sont rares et mal connus individuellement. – Il a été démontré pour le ß-caryophyllène un effet neuroprotecteur bénéfique sur les états convulsifs, les ischémies, différents états excitotoxiques, et toutes les pathologies associées à une inflammation du système nerveux. – Plusieurs dérivés (chamazulène, ß-caryophyllène, humulène, α-cubébène et probablement d’autres) ont un effet spasmolytique et myorelaxant, avec des propriétés hypotensives par relâchement des muscles lisses artériels.

– Des propriétés anti-infectieuses sont documentées, notamment pour les germacrènes, et le ß- caryophyllène, le farnésène, l’humulène, l’himachalène, l’aromadendrène, l’ischwarane. Elles sont mineures comparées à d’autres principes actifs des huiles essentielles et non exploitées en pratique courante. – Plusieurs sesquiterpènes ont montré une activité anti-tumorale, notamment l’élémène, le bisabolène, le zingibérène, le curcumène, sans qu’il y ait d’applications pratiques. – L’effet décongestionnant veineux et lymphatique parfois signalé, n’est clairement documenté pour aucun dérivé spécifique, et les huiles essentielles, pour lesquelles cet effet est le mieux établi, contiennent des sesquiterpénols qui expliquent cette propriété.

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