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Nell'ottobre 2016, suo figlio Declyn Lauper ha aperto i suoi concerti a Scottsdale, in Arizona, e a Las Vegas, in Nevada, durante il suo Detour Tour. Nel gennaio 2017, Lauper è stata ospite della 42ª stagione di Austin City Limits, dove ha eseguito alcuni dei suoi brani classici insieme a pezzi country tratti da Detour. La puntata è andata in onda su PBS. Nel 2017, Lauper, insieme a Rob Hyman, autore di Time After Time, ha contribuito con il brano Hero Is My Middle Name al musical SpongeBob SquarePants. Nel marzo 2018, è stato annunciato che Lauper e Hyman avrebbero composto anche la colonna sonora per la versione musical del film commedia romantica Working Girl (1988), con Harrison Ford, Sigourney Weaver, Joan Cusack e Melanie Griffith.

Nel gennaio 2016, Lauper annunciò l'uscita di un nuovo album in studio il 6 maggio 2016. L'album, intitolato Detour, conteneva le sue interpretazioni di classici del country. L'annuncio fu accompagnato dalla pubblicazione della sua versione di Heartaches by the Number di Harlan Howard e da un'esibizione a Skyville Live con Kelsea Ballerini e Ingrid Michaelson. Il 17 febbraio 2016, pubblicò la sua versione di Funnel of Love di Wanda Jackson. Nel febbraio 2016, Lauper ricevette una nomination al Laurence Olivier Award per il suo contributo alla produzione britannica di Kinky Boots, insieme a Stephen Oremus, responsabile degli arrangiamenti. Nel gennaio 2017, l'album di questa produzione ricevette una nomination al Grammy Award come miglior album di teatro musicale.

Reduce da una tournée americana e da una nomination ai Grammy nella categoria Blues Album per Memphis Blues, Lauper ha iniziato a febbraio 2011 una tournée mondiale ottenendo ben presto il tutto esaurito che ha toccato Sud America, Giappone e Australia. Per l'estate la parte europea ha previsto alcune date, anche in Italia, in alcuni festival nel Regno Unito, e in Danimarca. Nel novembre 2011 ha pubblicato due singoli natalizi in esclusiva per iTunes. Il primo era una cover in chiave blues del classico di Elvis Presley "Blue Christmas", mentre il secondo era una nuova versione di "Home for the Holidays", un duetto con Norah Jones. Nel giugno 2012 Lauper ha fatto la sua prima apparizione in WWE dopo 27 anni, per promuovere il millesimo episodio di WWE Raw in memoria di "Captain" Lou Albano. Nello stesso mese, Lauper ha pubblicato la sua autobiografia, Cyndi Lauper: A Memoir, in cui ha raccontato la sua lotta contro gli abusi subiti durante l'infanzia e la depressione.

Oltre a promuovere insieme a Lady Gaga due rossetti e due lipgloss, creati per una raccolta fondi del programma Viva Glam della MAC Cosmetics, il 23 maggio 2010 l'artista ha dato alle stampe l'album Memphis Blues, dedicato a un genere che da sempre ha influenzato la sua musica. L'album, registrato in analogico negli studi storici di Memphis, vanta nomi come Charlie Musselwhite, B.B. King, Anne Peebles e Johnny Lang. Memphis Blues è stato per 15 settimane consecutive al primo posto della classifica degli album Blues di Billboard. Uscito in Italia il 28 settembre, l'album include cover di classici blues quali Just Your Fool, estratto come primo singolo, anche Cross Road Blues e Early in the Morning che vedono la presenza anche di B.B. King.

Il nuovo album che pubblica Lauper s'intitola Bring Ya to the Brink. La notizia della pubblicazione di un album sul sito di Cyndi Lauper viene data il 4 aprile: negli USA, Bring Ya to the Brink esce il 27 maggio. Cyndi Lauper promuove Set Your Heart, in Giappone, con uno showcase e alcune apparizioni TV, dove rilascia interviste e dove si esibisce in varie performance dal vivo, annunciando inoltre il suo ritorno con alcune date ed un tour. Negli USA, viene pubblicato, il 6 maggio 2008 Same Ol' Story, singolo digitale per ITunes, con 7 remix. Esso è il primo singolo estratto da Bring Ya to the Brink.

Nel 2007 è stato pubblicato il brano The Lady in Pink, inserito nella colonna sonora di un film di animazione, della serie The Backyardigans. Lauper è nel cast di un nuovo film, Here and There, diretto da Darko Lungulov; per la pellicola ha composto anche una nuova canzone, intitolata Heart and Soul. Nel 2008, a cavallo tra febbraio e marzo, Lauper è stata in Australia, per la promozione di un mini-tour di 8 date. Viene poi data la notizia riguardo all'evento del True Colors Tour che si rinnova per i mesi di giugno e luglio, con la partecipazione di nuovi artisti e gruppi musicali. Il 3 settembre del 2008 esce la compilation The essential Cindy Lauper.

Nel 2006 ha debuttato anche a teatro, a Broadway, nel rifacimento di The Threepenny Opera. VH1 Classic le ha dedicato uno speciale: Decades Rock Live, in cui Cyndi Lauper ha avuto l'occasione di esibirsi e duettare con molti altri artisti, quali Shaggy, Scott Wieland (Velvet Revolver, Stone Temple Pilots), Pat Monahan (Train), Ani DiFranco e The Hooters. Il 16 ottobre 2006 è entrata a far parte della Long Island Music Hall of Fame. Nel 2007, con gli Erasure, Cyndi Lauper ha registrato un nuovo pezzo, Early Bird, in programma nella scaletta del True Colors Tour e pubblicato sull'extended play Storm Chaser del duo, formato da Vince Clarke e Andy Bell. Dopo il True Colors Tour, Cyndi Lauper è stata in Sudamerica e in Giappone, per alcuni concerti.