*🌷تخليق الأحماض الأمينية Synthesis of Amino Acids*🌷
تفاعل SN2 لأحماض α-Halo مع NH3
SN2 Reaction of α-Halo Acids with NH3
الطريقة الأكثر مباشرة لتخليق الأحماض الأمينية هي عن طريق تفاعل SN2 لحمض هالو كربوكسيلي α مع فائض كبير من NH3.
مشتق ألكلة ثنائي إيثيل المالونات
Alkylation of a Diethyl Malonate Derivative
تعتمد الطريقة الثانية لتحضير الأحماض الأمينية على تخليق إستر المالونيك , أن هذا التخليق يحول ثنائي إيثيل مالونات إلى حمض كربوكسيلي مع مجموعة نيووالكيل على ذرة الكربون الخاصة به.
↩️يمكن تكييف هذا التفاعل لتخليق الأحماض الأمينية باستخدام مشتق متوفر تجاريًا من ثنائي إيثيل مالونات كمادة أولية.
⬅️يحتوي هذا المركب، ثنائي إيثيل أسيتاميدومالو-نيت، على ذرة نيتروجين على α-كربون،
والتي تصبح في النهاية مجموعة NH2 على α-كربون الحمض الأميني.
diethyl acetamidomalonate
ثنائي إيثيل أسيتاميدومالونات
يتكون تخليق إستر المالونيس من ثلاث خطوات،
ويقوم بهذا الاختلاف لتحضير الحمض الأميني.
إزالة بروتون ثنائي إيثيل أسيتاميدومالونات diethyl acetamidomalonate مع NaOEt عن طريق إزالة البروتون الحمضي بين مجموعتي الكاربونيل.
تشكل ألكلة الإينولات مع هاليد ألكيل حر (عادة CH3X أو RCH2X) منتج استبدال مع مجموعة R جديدة على α-الكربون.
⬅️يؤدي تسخين منتج الألكلة مع حمض مائي إلى التحلل المائي لكل من الإسترز والأيميد،
يليه نزع الكربوكسيل لتكوين الحمض الأميني.
⬅️يمكن تصنيع الفينيل ألانين، على سبيل المثال، على النحو التالي:
Phenylalanine, for example, can be synthesized as follows:
تخليق ستريكر
Strecker Synthesis
الطريقة الثالثة، وهي تخليق الحمض الأميني ستريكر، تقوم بتحويل α-الألدهيد إلى حمض أميني من خلال تسلسل من خطوتين يضيف ذرة كربون واحدة إلى كربونيل الألدهيد.
⬅️تؤدي معالجة ألدهيد باستخدام NH4Cl وNaCN في البداية إلى تكوين نيتريل أميني، والذي يمكن بعد ذلك تحلله حمضًا مائيًا إلى حمض أميني.
على سبيل المثال، تركيب ستريكر للألانين هو كما يلي:
The Strecker synthesis of alanine, for example, is as follows:
⬅️اصطناع جابريل – مالونيك استر
The Gabriel–malonic ester synthesis
The Gabriel–malonic ester synthesis is used to make many amino acids that cannot be formed by direct amination of haloacids. The following example shows the synthesis of methionine, which is formed in very poor yield by direct amination.
5-6-
https://telegram.me/aminalbrihi
الملتقى الكيميائي الثقافي العالمي ...