Далее на протяжении ХVIII столетия Бежецкий Верх много раз менял свое административное подчинение — то он принадлежал Ингерманландской губернии, то был отнесен к Петербургской, то входил в Московскую губернии.
В городе шло интенсивное строительство церквей, из которых до наших дней дошли церкви Воздвиженская, Спасо-Преображенская, Казанская, Рождества Христова. Деревянные церкви горели. В 1610 году московский зодчий соорудил в Городецко деревянный кремль, но в конце ХVIII века он был разобран, так как обветшал и стал не нужен.
Первым каменным зданием Бежецка стала шатровая колокольня Введенской церкви одноименного монастыря выстроенная в 1680-1682 ярославскими мастерами по заказу думного дьяка С.И.Заборовского, родственника царя Алексея Михайловича. Образа для иконостаса Введенской церкви писал знаменитый московский иконописец Симон Ушаков. Согласно летописи, церковь с шатровой колокольней сразу привела горожан в восторг: «Мужие, жены и дети стекахуся зрети новое здание и дивляхуся».
В 1777 году был утвержден регулярный план Бежецка с прямоугольной сеткой улиц. Разрастаясь, город захватывал возникавшие по его краям слободы. Архитектуру Бежецка скорее можно отнести к московской, чем к новгородской. Заметно и некоторое влияние ярославских и угличских традиций в декоре церквей.
Пo окраинам города в возникали и строились монастыри, которые постепенно вошли в черту Бежецка. Их было шесть: Введенский мужской (ХV века), Макарьева пустынь (ХVI века), Спасо-Преображенский мужской и Крестовоздвиженский женский (ХVIII века) и монастырь около деревни Шеломень (ХVIII века).
В городе шло активное деревянное и каменное строительство. Центром города была большая торговая площадь, находившаяся на месте старой крепости, вместо которой за 40 лет были возведены торговые ряды, использующиеся и ныне по своему прямому назначению. Был построен мост через реку Мологу, весь город окружили валами с рвом и четырьмя воротами, началось строительство каменных жилых домов. В Бежецк на ярмарку собирались купцы из Углича, Ярославля, Костромы, позднее, в ХVII веке, оживленная торговля шла с купцами из Твери, Кашина и из Москвы.
Ныне на центральной улице города, называемой Большой, стоят каменные купеческие дома, от которых веет провинциальной историей XIX века, — с купеческим бытом и размахом.
В 1872 году население города состояло из 8700 человек (в последние десятилетия XX века число горожан было стабильно: в 1979 году — 30,7 тысячи, в 1992-м — 30,6 тысячи человек). В конце XIX столетия в городе появились четыре школы, женская гимназия, земская библиотека, шесть врачебных участков — два в городе и четыре в сельской местности.
Однако удаленность от новых водных и сухопутных торговых путей не способствовала дальнейшему экономическому развитию Бежецка, в начале XIX века население стало уменьшаться. В 1876 году в связи с постройкой Московско — Виндавско — Рыбинской железной дороги, прошедшей через Бежецк произошли изменения. Вдоль железной дороги появилась Красная Слобода, увеличилась традиционная торговля бежецким льном, который вывозился теперь не только в соседние губернии, но и за границу. В начале XX столетия иностранцы ежегодно скупали в Бежецке на полторы тысячи рублей льна и везли его в Англию, Францию, Австрию, Италию.
В 1870 — 1890-х годах в Бежецке был возведен огромный Благовещенский монастырь, имевший в своей декоративном убранстве элементы эклектики. На рубеже веков (1897) были сооружены строения Духовного училища, которое может служить примером общественной постройки рубежа веков в русском стиле. Это выразительная мощная постройка красного кирпича с белокаменной отделкой.